После звездной игры в фильме «Титаник», Леонардо ДиКаприо получил возможность получить для себя практически любую роль. Молодой актер легко мог бы стать героем экшна или коварным сердцеедом в романтичной комедии. Однако он ждал предложения от известных режиссеров. В 2000 году он снимался в картине Дэнни Бойла «Пляж«. Через пару лет он впервые сыграл вместе с Мартином Скорсезе в фильме «Банды Нью-Йорка». В том же году благодаря отличному режиссерскому труду Стивена Спилберга ДиКаприо получил главную роль в фильме «Поймай меня, если сможешь».

Хотя лишь немногие кинофильмы, в которых сыграл Леонардо ДиКаприо, смогли стать блокбастерами, за ним довольно прочно закрепилась репутация актера, который очень легко может сработаться с самыми лучшими режиссерами мира. Благодаря этому, в 2010 году ДиКаприо стал самым высокооплачиваемым актером в Голливуде. Два самых крупных кинофильма с его участием, «Начало» и «Остров проклятых», собрали в общей сложности $1,2 млрд. В результате, Леонардо ДиКаприо за прошлый год заработал $77 млн.